جستجو در سایت :   

دانلود متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته شیمی 

گرایش : آلی

عنوان : سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با بهره گیری از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی 

دانشگاه مازندران

دانشکده شیمی

پایان نامه

جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی

 موضوع:

سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با بهره گیری از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی و ترکیبات کربونیل­دار فعال  و مطالعه فعالیت­های زیست شناختی آن­ها

استاد راهنما:

دکتر سکینه اصغری

 استاد مشاور:

دکتر ربابه بهارفر

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی گردد

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود می باشد)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن می باشد هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود اما در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل می باشد)

چکیده:

در این پایان­نامه، واکنش­های سه جزیی N– سینامیلیدن آنیلین­ها به عنوان هسته دوست با دی­استر استیلنی در مجاورت N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید در حلال دی­کلرومتان تحت شرایط بازروانی گزارش می­گردد که منجر به مشتقات 1,3-اکسازین­ها با بازده خوب تا عالی شده می باشد.

 :دانلود فایل متن کامل پایان نامه در سایت sabzfile.com

همچنین خواص ضد باکتریایی 4-کلرو-N– سینامیلیدن آنیلین و بعضی محصولات 1,3- اکسازین­ها پیش روی چهار نمونه باکتری مطالعه شده می باشد. نتایج فعالیت ضد باکتریایی خوبی برای ایمین نشان داد اما هیچ­گونه فعالیت ضد باکتریایی برای 1,3- اکسازین­ها نظاره نشد.

واژه­های کلیدی:

            واکنش­های سه­جزیی، مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین­ها ، دی­استر استیلنی ، N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید، خواص ضد باکتریایی

فهرست مطالب

عنوان                                                                                     صفحه

فصل اول : مقدمه و تئوری

1-1-  ایمین ……………………………………………………………………………………………..2

1-1-1-  انواع ایمین­ها …………………………….2

1-1-1-1-الدیمین………………………………………………………………………………………3

1-1-1-2-کتیمین…………………………………………………………………………………3

1-1-1-3-آنیل…………………………………………………………………3

1-1-1-4-شیف باز…………………………………………………………………………………4

1-1-2-خصوصیات فیزیکی ایمین­ها ………………………………………..4

1-1-3-روش­های تهیه ایمین­ها ……………………………………………………..4

1-1 -3-1-سنتز ایمین­ها با بهره گیری از الدهید­ها یا کتون­ها با آمین­ها ……………………………5

1-1-3-2-سنتز ایمین­ها با بهره گیری از ترکیبات آلی­فلزی ……………………………….7

1-1-3-2-1-واکنش نیتریل­ها با معرف گرینیارد ………………………………………….7

1-1-3-2-2-واکنش C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها با معرف گرینیارد ………………………………………8

1-1-3-2-3-واکنش اکسیم ها با معرف گرینیارد …………………………………………..8

1-1-3-3-سنتز ایمین ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین ها …………………………………………9

1-1-3-4-سنتز ایمین­ها با بهره گیری از واکنش بین فنول­ها یا فنول­اتر­ها و نیتریل­ها …………………………9

1-1-3-5-سنتز ایمین­ها با بهره گیری از واکنش­های کاهشی ………………………………………10

1-1-3-5-1-سنتز ایمین­ها از کاهش اکسیم­ها ………………………………………………..10

1-1-3-5-2-سنتز ایمین­ها از کاهش نیتریل­ها ………………………………………………..10

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک …………………………………..11

1-1-3-7-سنتز ایمین­ها با بهره گیری از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول ……………………………11

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمین­ها با بهره گیری از نیترون­ها ………………………………………………..11

1-1-3-9-سنتز ایمین­ها با بهره گیری از ایزوسیانات و الدهید ……………………………………………………12

1-1-3-10-سنتز ایمین­ها با بهره گیری از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن ………………………….12

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها ……………………………………………………………13

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………13

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها ………………………………………………..13

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمین­ها ………………………………………………13

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها …………………..15

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال …………………………15

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن­ها به ایمین­ها ……………………………15

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها …………………………………….16

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ……………………….17

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………….17

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ……………………………………17

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دی­آزیریدین ………………………………….18

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین ……………………………………18

1-1-4-2-5- واکنش­های حلقه­سازی به صورت درون مولکولی ………………………..18

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ……………………………………………19

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­ها ……………………………..20

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی ………………………………………………….21

1-2-1- باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی ………………………………………………….22

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس ……………………………………………………..22

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس ……………………………………………23

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………….23

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا …………………………………………..23

1-3- هدف از پژوهش …………………………………………….24

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- بخش تجربی ……………………………………..26

2-1-1- مواد و حلال های مورد بهره گیری ……………………………………….26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد بهره گیری ………………………………………..27

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان ………………………………………………28

2-2- سنتز مشتقات  N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………….28

2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………….28

2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………29

2-2-3- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ………………………..29

2-2-4- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………..30

2-2-5- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) …………………………………….30

2-2-6- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ……………………………31

2-2-7- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………….31

2-2-8- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – …………..32

2-2-9- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ……………………………………..32

2-2-10- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………….33

2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید ..33

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید .35

2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[.35

2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37

2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39

2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41

2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-کلرو­­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43

2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45

2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49

2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51

2-4- مطالعه خواص ضد باکتریایی ……..53

2-4-1- باکتری­های مورد بهره گیری …….53

2-4-2- روش کار …………………..53

فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری

3-1- مطالعه واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ………..56

3-2- مطالعه واکنش­های چندجزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها و دی­استر استیلنی  در مجاورت N’,N دی فنیل پارابانیک اسید …………57

3-2-1- مطالعه واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ..57

3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ….58

3-3- بحث و مطالعه طیف ترکیبات سنتز شده …….60

3-3-1- مطالعه طیف دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[ 60

3-3-2- مطالعه طیف دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66

3-3-3- مطالعه طیف دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72

3-3-4- مطالعه طیف دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79

3-3-5- مطالعه طیف دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85

3-4- مطالعه خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91

3-5- نتیجه ­گیری ……….92

3-6- پیشنهادات ……93

طیف­ها………………………….     …..94

– ایمین

ایمین­ها ترکیباتی با پیوند دوگانه کربن نیتروژن هستند که استخلاف­های متصل به این پیوند دوگانه، شامل گروه­های آلکیل، آریل و یا هیدروژن می­باشند] 1 [.

ایمین­ها دارای ساختار کلی زیر می­باشند:

1-1-1-  انواع ایمین­ها

ایمین­ها بر اساس نوع استخلاف­های متصل به آنها (R, R’, R”) به گروه­های الدیمین[1]، کتیمین[2]، آنیل[3] و شیف باز[4] دسته بندی می شوند:

1-1-1-1-الدیمین

الدیمین­ها ترکیباتی هستند که در آنها R آلکیل یا آریل و R’ هیدروژن باشد. مثالی از الدیمین:

1-1-1-2-کتیمین

کتیمین­ها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ هر دو آلکیل یا آریل باشد. مثالی از کتیمین:

          یکی از کاربرد­های الدیمین­ها و کتیمین­ها بهره گیری آنها به عنوان رقیق کننده­های فعال جدید می باشد. رقیق کننده­های فعال ترکیباتی هستند که در واکنش­هایی ازجمله  سخت شدن لاک­ها  شرکت کرده و  پس از سخت شدن به عنوان بخشی از مواد غیر فرار در لایه سخت شده باقی می­مانند.

1-1-1-3-آنیل

آنیل­ها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ آلیفاتیک، آروماتیک و یا هیدروژن باشد و R” فنیل یا مشتقات فنیلی باشد. مثالی از آنیل:

1-1-1-4-شیف باز

شیف باز­ها ترکیباتی هستند که در آنها R آریل ، R’ هیدروژن و R” آریل یا آلکیل باشد. مثالی از شیف باز:

از ترکیبات شیف باز به عنوان لیگند بهره گیری می­گردد. برای کمپلکس­های سنتز شده با لیگاند­های شیف باز، خواص مغناطیسی، کاتالیزگری، دارویی و فلوئورسانی گزارش شده می باشد[2-9].

1-1-2- خصوصیات فیزیکی ایمین­ها

ایمین­ها بر اساس نوع استخلاف متصل به پیوند دوگانه کربن نیتروژن هم به حالت فیزیکی مایع و هم جامد یا کریستال پیدا نمود می­شوند[10 و 11]. در مورد هایی که استخلاف متصل به نیتروژن ایمین از نوع آریل می­باشد، ایمین مورد نظر در حالت جامد و زمانی که این استخلاف از نوع آلکیل باشد معمولا ایمین به حالت مایع هست[12 – 15].

1-1-3- روش­های تهیه ایمین­ها

ایمین­ها را با روش­های مختلفی می­توان ساخت که در ادامه به بعضی از این روش­ها تصریح می­گردد:

1-1 -3-1- سنتز ایمین­ها با بهره گیری از الدهید­ها یا کتون­ها با آمین­ها

رایج­ترین روش تهیه ایمین­ها واکنش الدهید­ها یا کتون­ها با آمین­ها می باشد. این واکنش اولین بار توسط دانشمند آلمانی به­نام هوگو شیف[5] در سال 1864 انجام گردید (شمای 1-1 ) [16].

شمای 1-1: سنتز ایمین­ها با بهره گیری از الدهید­ها یا کتون­ها و آمین­های نوع اول

مکانیسم واکنش به این شکل می­باشد که آغاز آمین نوع اول به الدهید یا کتون اضافه می گردد و حد واسط کربینول[6] I را به­وجود می آورد سپس با از دست دادن آب ایمین مربوطه حاصل می­گردد. در این واکنش از کاتالیزور اسیدی بهره گیری می­گردد که مکانیسم تهیه ایمین در مجاورت کاتالیزور اسیدی در شمای 1-2 آورده شده می باشد:

شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمین­ها

برای مثال از واکنش استو­فنون با اتیل­آمین، کتیمین مربوطه حاصل می­گردد (شمای 1-3 )[17].

شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین

از واکنش بین بنزالدهید و متیل آمین، الدیمین مربوطه به­دست آمده می باشد (شمای 1-4 )[18].

شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین

همچنین از واکنش بین بنزالدهید و آنیلین، فراورده آنیل حاصل شده می باشد (شمای 1-5 )[19].

شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل

واکنش­های تهیه شیف باز در بیو­شیمی اهمیت زیادی دارد. به عنوان مثال ترکیب PLP که از مشتقات الدهیدی ویتامین B6 می باشد از طریق گروه الدهیدی خود می تواند به گروه آمینو در آنزیم­ها متصل گردد و شیف باز تشکیل دهد. در ادامه این شیف باز، از آنزیم به نیتروژن آمینواسیدها منتقل می­گردد (شمای 1-6 )[20].

شمای 1-6: بهره گیری از واکنش­های شیف باز در بیو­شیمی

1-1-3-2-سنتز ایمین­ها با بهره گیری از ترکیبات آلی­فلزی

1-1-3-2-1- واکنش نیتریل­ها با معرف گرینیارد

در این واکنش یک آریل یا آلکیل گرینیارد به آریل سیانید اضافه می­گردد که آغاز یک حد واسط آلی­فلزی به­وجود می­آید سپس با هیدرولیز کنترل شده این حدواسط، کتیمین با بازده 70% حاصل می­گردد.

هیدرولیز شدید این حد­واسط در نهایت به کتون منجر می­گردد پس در مرحله آخر از آمونیاک بهره گیری می­گردد (شمای 1-7)[21].

شمای 1-7: تهیه ایمین­ها از نیتریل­ها و معرف گرینیارد

1-1-3-2-2- واکنش C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها با معرف گرینیارد

در C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها، اتم کلر می­تواند با گروه­های آلکیل یا آریل معرف گرینیارد با بازده بسیار خوبی جایگزین گردد و ایمین مربوطه حاصل گردد (شمای 1-8 )[22 و 23].

شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها و معرف گرینیارد

1-1-3-2-3- واکنش اکسیم ها با معرف گرینیارد

اکسیم­های تهیه شده از الدهید­های آروماتیک با معرف گرینیارد واکنش می­دهند که محصول عمده این واکنش بنزیل آمین می باشد و محصول جانبی واکنش، یک کتیمین می باشد (شمای 1-9)[24].

شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد

1-1-3-3- سنتز ایمین ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین ها

واکنش هیدروژن زدایی از آمین ها اولین بار توسط ریتر[7] انجام گردید. برای مثال ایزوبورنیل آنیلین با سولفور در دمای 220 درجه سانتی­گراد هیدروژن­زدایی می­گردد و آنیل مربوطه با بازده 89% حاصل می­گردد (شمای 1-10)[25].

شمای 1-10: تهیه ایمین­ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین­ها

1-1-3-4- سنتز ایمین­ها با بهره گیری از واکنش بین فنول­ها یا فنول­اتر­ها و نیتریل­ها

فنول­ها و اتر­های آنها با آریل یا آلکیل سیانید­ها در اتر و در مجاورت کاتالیزور هیدروژن کلراید واکنش می­دهد و کتیمین با بازده بالا تولید می­گردد (شمای 1-11) [26 – 28].

شمای 1-11: تهیه ایمین­ها از فنول­ها یا فنول اتر­ها و نیتریل­ها

1-1-3-5- سنتز ایمین­ها با بهره گیری از واکنش­های کاهشی

 1-1-3-5-1- سنتز ایمین­ها از کاهش اکسیم­ها

اکسیم­های آلیفاتیک در واکنش با هیدروژن در مجاورت کاتالیزور نیکل و تحت فشارکاهش می­یابد و کتیمین مربوطه با بازده 30% حاصل می­گردد (شمای 1-12) [29].

شمای 1-12: سنتز ایمین­ها با کاهش اکسیم­ها

1-1-3-5-2- سنتز ایمین­ها از کاهش نیتریل­ها

فنیل سیانید در مجاورت لیتیم آلومینیوم هیدرید و حلال تترا هیدروفوران به آمین کاهش می­یابد. سپس این آمین به ماده اولیه کاهش نیافته (فنیل سیانید) اضافه می­گردد و ایمین مربوطه به عنوان محصول جانبی ایجاد می­گردد (شمای 1-13) [30].

شمای 1-13: سنتز ایمین­ها با کاهش نیتریل­ها

1-1-3-6- سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک

آمید فلزی حاصل از آمین نوع اول با کتون­های آروماتیک واکنش می­دهد و ایمین مورد نظر تولید می­گردد (شمای 1-14) [31].

شمای 1-14: تهیه ایمین­ها از واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک

1-1-3-7- سنتز ایمین­ها با بهره گیری از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول

دی­اتیل­ کتال­ها با آلکیل یا آریل آمین­ها واکنش می­دهند و ایمین مورد نظر حاصل می­گردد (شمای 1-15) [32 و 33].

شمای 1-15: تهیه ایمین­ها از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول

1-1-3-8- سنتز C– سیانو ایمین­ها با بهره گیری از نیترون­ها

نیترون­ها با پتاسیم سیانید واکنش می­دهند و C- سیانو ایمین­ها تولید می­گردد (شمای 1-16) [34].

شمای 1-16: سنتز ایمین­ها از واکنش نیترون­ها و پتاسیم سیانید

1-1-3-9- سنتز ایمین­ها با بهره گیری از ایزوسیانات و الدهید

فنیل ایزوسیانات با 4-­دی­متیل آمینو بنزالدهید واکنش می­دهد و ایمین مربوطه حاصل می­گردد (شمای 1-17) [35].

شمای 1-17: سنتز ایمین­ها از واکنش ایزوسیانات و الدهید­ها

1-1-3-10- سنتز ایمین­ها با بهره گیری از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن

آلکیلیدن تری­فنیل فسفران یا ایلید فسفر با نیتروسو بنزن واکنش می­دهد و ایمین از نوع آنیل سنتز می­گردد (شمای 1-18) [36].

شمای 1-18: سنتز ایمین­ها از واکنش ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها

ایمین­ها با داشتن یک پیوند دوگانه قطبی، قابلیت انجام واکنش­های متنوعی را دارند که در زیر آورده می­گردد:

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها

ایمین­ها با داشتن یک پیوند دوگانه غیر اشباع، قابلیت انجام واکنش­های افزایشی متنوعی را دارند که در ادامه به آن تصریح می­گردد.

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها

افزایش آب یا هیدرولیز ایمین­ها موجب برگشت واکنش و تبدیل ایمین به مواد اولیه تشکیل دهنده آنها می گردد. مکانیسم هیدرولیز ایمین­ها از حد واسط کربینول می­گذرد (شمای 1-19) [37].

تعداد صفحه :175

این مطلب رو هم توصیه می کنم بخونین:   پایان نامه ارشد : مقایسه کارآیی پوشش‌های کروم و کروم‌ اکسید برای جلوگیری از خوردگی فولاد کورتن در آب دریا

قیمت : 14700 تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می گردد.

پشتیبانی سایت :        ****       serderehi@gmail.com

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

***  **** ***

دسته‌ها: شیمی